可以说陈升是刘若英的伯乐,也是她的师傅,他给刘若英在事业上的帮助,支持鼓励是一般人无法想象的,刘若英的很多经典歌曲其实都是出自陈升之手,《风筝》《为爱痴狂》等等,就连张艾嘉的电影《少女小渔》也是陈升推荐的。
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后来为了刘若英能够在事业上有更大的发展空间,陈升主动提出了终止合作,于是刘若英就带着对陈升无限的爱离开了,回到了马来西亚和光良合作,因为和光良在某种程度上曲风非常的相似,所以两人合作之后很快就取得成功了,尽管事业上再成功,都填补不了离开陈升的那部分缺失,情感上的挫折永远是刘若英心痛的痛,所以在她最红的时候她选择离开,多年之后她的感情生活一直没有任何消息,以至于最后她成了口中的剩女。
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