1996年在吴志雄伤好复出几年后,跟郑伊健、陈小春共同出演了古惑仔系类,并因为其中扮演的阿B一角受到人们一致好评,更因为吴志雄对阿B入木三分的刻画让吴志雄有了一个新的外号,那就是“B哥”。值得一提的是,古惑仔系列中陈浩南的角色就是吴志雄以自己为原型而创造的。
1996年之后吴志雄还拍了很多的电影,比如《赌神3》、《水风云》、《杀手之王》、《千王之王2000》、《不死情迷》等。将近三十年的演绎道路中,可以说是诠释了很多个角色,并且也凭借自己的认真、刻苦使得每个角色都演出了自己的风格,受到了观众的喜爱。