1973年,14岁的余安安与16岁的尔冬升相恋,相恋期间两人曾《三少爷的剑》《倚天屠龙记》《如来神掌》等武侠电影,戏里戏外都是情侣,因此被视为金童玉女组合,不过两人的恋情却在8年后宣告分手。
1983年底,余安安与周润发在零拍拖的情况下闪电结婚(两人曾于1976年合作过《池女》《狂潮》两部影视剧,在《池女》中,余安安将荧屏初吻献给了周润发),两人的婚礼虽然准备得非常匆忙,但无线电视却做了全程直播,因此令他们的婚礼成为当年轰动香港的大事件,而结婚当天,余安安更穿上价值10万,下摆有18层的婚纱,堪称靓绝一时。